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【転職で後悔した人へ】複数回の転職で気づいた“後悔をエネルギーに変える”方法

「転職したけど、思っていたのと違った」
「やっぱり前の職場の方が良かったかもしれない」
「環境は良くなったのに、なんだか満たされない」

そんな転職後のモヤモヤに、心が支配されていませんか?

私自身、先天性の難聴というハンディを持ちながら、これまで複数の企業を経験してきました。そこで何度も「この転職、失敗だったかもしれない」と感じたことがあります。

でも今、確信して言えることがあります。転職の後悔とは、「視点が変わったからこそ見えるようになった感情」であり、それは成長の証でしかないということです。

本記事では、「転職で後悔した」と感じるあなたへ、その感情とどう向き合えば未来を切り開けるのかを、具体的かつ深く掘り下げていきますので、最後までご覧ください。

目次

なぜ人は「転職を後悔する」のか?

人はなぜ転職を後悔してしまうのかをみていきます。

期待と現実のギャップ

転職の理由として「環境を変えたい」「もっと成長したい」という前向きな動機もあれば、心身共に疲弊したネガティブな動機もあるでしょう。求人票や面接で得られる情報は氷山の一角でしかありません。

  • 裁量があると聞いていたのに、実際は細かい管理が厳しい
  • 社風がフラットだと聞いていたのに、年功序列が根強い
  • フルリモートOKのはずが、実質出社前提だった

期待が高かった分、ギャップを感じると「騙された」「失敗した」と思いやすくなります。

比較の罠にハマってしまう

転職後は、自分と他人を比べやすくなります。SNSでは、キラキラしたキャリアの投稿や、前職の同僚の昇進報告が流れてきます。

「自分の選択は、正しかったのだろうか……」

こうした比較の連鎖に飲まれると、今の自分の価値を見失ってしまいます。

成長による視点の変化

もっとも本質的な原因が、この「視点の変化」なのではないでしょうか。転職前の自分には見えていなかったことが、今になって初めて見える。だからこそ、「あのとき、なぜあんな選択を?」と、過去を悔いるのです。

後悔は“悪”じゃない。それは成長の証だ

「後悔=失敗」と捉えるのは早計です。むしろ、そこにはポジティブな意味があるかもしれません。

後悔とは「より高い視点に立った証拠」

過去の自分を否定する感情は、言い換えれば今のあなたが成長した証です。成長していなければ、「もっとこうできたかも」とは思えないでしょう。

つまり、後悔は「改善点に気づけるレベルに達した」ことを示すサイン。これは恥ではなく、むしろ誇っていい感情です。

その後悔が“次の選択”を磨く

転職での後悔は、次のキャリア選択に活きます。

  • 自分にとっての「譲れない軸」は何か
  • 企業選びで何を重視すべきか
  • 組織文化や上司との相性を見る視点

こうした選択眼は、1回目ではなかなか身につけるのは難しいかもしれません。後悔があるからこそ、「自分にとっての真実」が浮かび上がってくるのです。

私自身の後悔と、それでも前に進む理由

私はこれまで、営業や企画職を中心に複数社を経験してきました。その過程で何度も迷い、悩み、転職して後悔したこともあります。

  • 「なぜあの時、焦って転職を決めてしまったんだろう」
  • 「もっと事前に企業文化を調べられたはず」
  • 「あの選択は“逃げ”だったのではないか?」

しかし、そのすべての決断は、当時の自分なりに全力で出した答えでした。当時の自分が持てる情報、価値観、体力、精神状態、すべてを踏まえたベストの選択だったのです。

過去の自分を否定するのではなく、理解し、労うこと。

その視点があるだけで、心はふっと軽くなり、また前に進む力が湧いてきます。

比較することに罪悪感を持たなくていい

「人と比べて落ち込む。」これは本能に近い感情です。しかし、比較=悪ではありません。そこには重要なヒントが隠れています。

比較が教えてくれる「本音」

例えば、SNSで「フリーランスで年商〇千万!」という投稿を見て羨ましく思ったとします。

では、それはなぜでしょう?

  • 自分ももっと裁量を持ちたいのか
  • 経済的自由が欲しいのか
  • 自宅で家族と過ごす時間を大事にしたいのか

「羨ましい」と感じる相手には、あなたの理想や本音が映っています。比較からは、自分が大事にしたい価値観が見えてくるのです。

後悔を経験した人こそ、深く選べる

転職で後悔した人には、次のような特徴があります。

  • 自分の意思で選ぶ力が強くなる
  • 情報を鵜呑みにしなくなる
  • 「働きやすさ」より「納得感」を重視する

求人票の言葉に踊らされず、企業のビジョンや経営者の思想、人事制度の設計思想まで掘り下げて考える力が育ちます。転職での後悔は、「自分にとって本当に大事なこと」が見えるきっかけになるでしょう。

“本当の後悔”とは、動かなかったことかもしれない

ここまで読んでくださったあなたに、一番伝えたいことがあります。

本当の後悔とは、転職して失敗したことではなく、「動かずに終わってしまったこと」ではないでしょうか?

以下のようなことに、心当たりはありませんか?

  • 現状に我慢して、なんとなく数年が過ぎてしまう
  • 理想の働き方を諦めて、自分をすり減らしながら働く
  • 「あのとき行動していれば…」と、10年後に思う未来

こうした未来を避けるには、完璧じゃなくても「今、動く」ことが何より大事です。

後悔を“エネルギー”に変える方法

転職のモヤモヤを前進の原動力に変える3ステップをお伝えしていきます。

ステップ①:過去の自分を理解し、労う

■「あのときの自分も、よく頑張っていた」

後悔の感情に押しつぶされそうなとき、人は過去の自分を責めがちです。
「どうしてあんな選択をしたのか」
「もっと慎重に考えるべきだった」
そんな思考に陥ることもあるでしょう。

ただ、思い出してほしいのです。
転職を決断した当時のあなたは、間違いなく「より良い未来」を信じて、勇気を持って一歩を踏み出していたはず。

人生のすべての選択には「そのときの最善」がありました。
その背景には、不安や葛藤、そして強い意思もあったはずです。

▽深掘りワーク:

  • 転職を決めた当時の自分に、手紙を書いてみましょう。
    どんな状況にいて、何を不安に思い、どんな希望を持っていたのか。
    自分の中にある当時の思いにもう一度寄り添ってみることで、少しずつ感情が整理され、「後悔」は「経験」へと変わっていくでしょう。

ステップ②:「本音の価値観」を見つめ直す

■「後悔」の奥には、“本当に大切にしたかったもの”がある

後悔とは、ただの失敗ではなく「理想とのズレ」から生まれます。そのズレに気づくことができた今だからこそ、自分の本音と向き合う絶好の機会が訪れています。

自分に問いかけてみましょう:

  • なぜその転職は「後悔」になったのか?
  • 本当は、どんな働き方を望んでいたのか?
  • 何を大切にしたかったのか?
  • 誰と一緒に、どんな人生を歩みたいのか?

例えば、「リモート勤務ができる職場だと思っていたけれど、実際には出社が多くなった」と感じたなら、本音は「自分の時間をもっと大切にしたい」「家族との時間を優先したい」といった価値観なのかもしれません。

▽深掘りワーク:

  • 「価値観マップ」を書いてみる(例:自由、安定、成長、人とのつながり、家族との時間など)
    「これは絶対に譲れない」「できれば満たしたい」「なくてもOK」と3段階で分けてみると、自分の軸が見えてきます。

ステップ③:小さくてもいい、一歩を踏み出す

■理想の自分に“向かう”行動が、現実を変える

大事なのは、完璧なリカバリーではなく「方向転換」です。
転職で失敗したと思っても、それをきっかけに「自分が本当に望む人生」に近づく選択ができれば、結果として大きな収穫になります。

「もう一度転職すべきか?」といった大きな決断よりも、まずはもっと小さな行動で構いません。

例えば:

  • 副業を始めてみる
  • 興味のある分野の勉強を始めてみる
  • キャリア相談に申し込んでみる
  • 情報発信(noteやXなど)を始めてみる
  • 信頼できる人に、自分の悩みやモヤモヤを言語化してみる

「こうなりたい」という未来に少しでも近づく行動をすればするほど、自分に対する信頼が回復し、エネルギーも自然と湧いてくるはずです。

▽深掘りワーク:

  • 「今の私が、1週間以内にできること」を3つ書き出す
    例)「キャリアの棚卸しをする」「朝10分だけ勉強する」「Xに1投稿してみる」など
    行動したあとに「どう感じたか」をメモして、心の動きを記録してみるのもいいでしょう。

まとめ|後悔は“未来を選ぶ力”になる

転職の後悔は、一見ネガティブに思えるかもしれません。
けれどそれは、自分の人生に真剣だからこそ生まれる感情です。

過去の自分を受け入れ、本音の価値観に気づき、未来へ向けて小さな一歩を踏み出す。
その積み重ねが、「後悔」を「前進のエネルギー」へと変えてくれます。

あなたが感じた後悔は、決して無駄ではありません。
それは、理想の人生に近づくための“感情のサイン”なのです。

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この記事を書いた人

都内の高層ビルで営業職として飛び込み営業やテレアポを経験し、社内表彰を受賞。
その後、新潟へ地方移住し、自然に囲まれた環境でフルリモートワークを開始。
フルリモート環境でも成果を継続的に出し、移住後も社内表彰を経験しています。

営業経験を活かし、地方移住やフルリモートワークによる働き方改革に取り組みながら、リアルな体験やノウハウを発信しています。

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